Als jüngstes Bandmitglied steht Simon Pfisterer in jahrelanger Musik- und Bühnenerfahrung dem Rest der Band in nichts nach. Seit Dezember 2015 bereichert er Breaking Strings enorm mit seinem unvergleichlichen Gefühl für musikalische Arrangements und seinem Können auf Whistles und den Uilleann Pipes, dem irischen Dudelsack.
Der gebürtige Tegernseer verfügt über eine klassische Ausbildung auf Oboe und Querflöte, seit 2005 spielt Simon auch unterschiedliche Dudelsäcke aus ganz Europa. Seit 2010 spielt er den irischen Dudelsack und studiert seit 2016 an der University of Limerick irische Musik mit dem Hauptfach Uilleann Pipes. Selbst unterrichtete er bereits auf Kursen in Deutschland und Österreich sowie private Schüler.
Neben der Volksmusik seiner bayerischen Heimat beschäftigt er sich mit der Musik Süditaliens bis in den Norden Schottlands und ist im Rahmen von Festivals und Konzerten bereits von Österreich über Deutschland bis nach Tschechien aufgetreten.